Впервые соперники встретились в Барнауле 28 июля 2019 года — это был первый официальный матч с момента образования ФК «Новосибирск». В основное время болельщики голов не увидели, и игра перешла в дополнительное, которое на тот момент ещё не успели отменить. На 92-й минуте счёт открыл нападающий «Новосибирска» Денис Дорожкин, однако на последней минуте первого экстра-тайма в ворота Ильи Трунина был назначен пенальти, который реализовал Сергей Нестеренко. А когда уже казалось, что не избежать послематчевых 11-метровых, Игорь Абрамов принёс победу барнаульцам, забив гол на 119-й минуте матча.

Год спустя «Новосибирск» и «Динамо-Барнаул» сыграли уже в Новосибирске. Из-за пандемии коронавируса матч прошёл без зрителей. Успех подопечным Сергея Кирсанова принёс единственный точный удар Сергея Косицина. 1:0 — новосибирцы одержали единственную пока в новейшей истории клуба кубковую победу и вышли на иркутский «Зенит», которому уступили по пенальти в матче 1/64 финала.

В 2021 году новосибирцы и барнаульцы третий год подряд встретились на первой стадии Кубка России, на этот раз — на самой ранней стадии 1/256 финала. Наша команда быстро открыла счёт в выездном матче в результате автогола, но «Динамо-Барнаул» ещё до перерыва восстановило равенство. После ничьей в основное время последовала серия пенальти, в которой динамовцы реализовали все свои попытки, а Антон Кушнирук и Александр Радченко не смогли переиграть Богдана Карюкина.

Единственный раз «Новосибирск» и «Динамо-Барнаул» не встретились в Кубке России в прошлом году. Нашей команде выпало стартовать со 2-го раунда Пути Регионов выездным матчем против «Динамо-Владивосток». На 19-й минуте отличился Максим Радченко. Хозяева отыгрались после перерыва, а в серии пенальти первый же удар Максима Житнева пришёлся в штангу — это была единственная неточность со стороны игроков обеих команд.

Таким образом, завтрашняя игра «Динамо-Барнаул» — «Новосибирск» станет уже 4-й очной встречей соперников в Кубке России за последние 5 сезонов. Победитель встретится в 3-м раунде Пути регионов с победителем матча «Иркутск» — «Динамо-Владивосток».